תפיסת עולם מאוחרת: "לאחר שהיית תקופה בעסקי הקולנוע, אתה לומד שהתהילה הזאת ריקנית וחסרת משמעות".
את זה אומר לאונרדו דיקפריו, מי שמכונה "ליאו",אחד השחקנים שפותחים כל רשימת כוכבים הוליוודיים. מאחוריו גם חמישים הפקות בכובע המפיק – סדרות וסרטי דוקו. בנוסף על כך הוא פעיל מאוד בכל הקשור לשמירת הסביבה וכדור הארץ, וככזה מעורב בהפקה של סרטים תיעודיים המקדמים את הנושא.
בן 48, רווק, לא היה נשוי מעולם ואין לו ילדים. על כך אמר: "איני מתכנן להתחתן, אבל אני עשוי בוקר אחד למצוא את עצמי מחליט להתחתן". הוא מעדיף את הנשים שלו דוגמניות, והיו הרבה כאלה, כולל הנציגה שלנו בר רפאלי, שעִמה היה ביחסים לפרקים בשנים 2011-2006.
דיקפריו נולד בלוס אנג'לס, בן יחיד להוריו –אב ממוצא איטלקי וגרמני ואם ממוצא גרמני. מי שמקבל כיום צ'ק על סך 20 מיליון דולר תמורת השתתפות בסרט, התחיל כילד בתוכניות לימודיות ובסדרת טלוויזיה, המשיך בסרטי אימה קטנים עוד בהיותו בן עשרֵה, עבר לתפקידים בסרטי נעורים והתקדם לתפקידי אופי –ב-1993 עם "כך הייתי", כבנה של אם במסעה לשרוד,וב-1995 עם "יומן נעורים". יכולות המשחק שלו נתנו למפיקים להבין שיש בו כישורים דרמטיים שאינם תלויים במראה החיצוני.
בהמשך היו אלה שני תפקידים איקוניים ב"רומיאו ויוליה"מ-1996 ולאחריו "טיטניק" ב-1997 – תפקידים גדולים בסרטים מצליחים. "רומיאו ויוליה" הופק בתקציב קטן של 14 מיליון דולר והניב רווח גדול פי עשרה. "טיטניק", שביים ג'יימס קמרון בתקציב לא ייאמן של 200 מיליון דולר, זכה להצלחה מסחררת, כולל זכייה באוסקר כסרט הטוב ביותר, ולהכנסות שגם כאן היו גדולות פי עשרה.
הסרט "טיטניק" הפך את דיקפריו לכוכב. צעיר בלונדיני בן 23 שחייו התהפכו. שחקן מבוקש על ידי גדולי הבמאים, שזיהו שהוא אינו רק פנים יפות. והוא אכן הוכיח זאת בעשרים וחמש השנים שחלפו מאז. מִגוון הדמויות שאותן גילם הן לרוב של גברים שעברם רודף אותם, כאלה עם סכסוך פנימי עמוק שמושך אותם לא אחת אל תהום פיזית ורגשית. אין לו סרטים שנועדו לרפד את הכיס או למלא חללי זמן ללא תפקיד. תפקידיו הם מגוון קיצוני של דמויות, כמעט תמיד כאלה שנמצאות על קצה של משהו, בין אם של עושר מוקצן ובין אם של סכנה. דמויות אמיתיות מתוך התרבות האמריקאית, שהן מיתולוגיות וגדולות מהחיים.
זכייה באוסקר כשחקן הטוב ביותר רשומה לזכותו פעם אחת ויחידה מתוך שש מועמדויות, עבור תפקידו ב"האיש שנולד מחדש" מ-2015, שם הוא מגלם תפקיד פיזי מאוד כשורד הנאבק על חייו ועל נקמה, בסרט שמעטים בו הדיאלוגים.
יש כמה קווים המאפיינים את דרכו הקולנועית של דיקפריו. בארבעה סרטים גילם דמויות בעלות הון מופרז, כזה שמשתלט ומעוות את אישיותן: "הטייס", "הזאב מוול סטריט", "ג'אנגו ללא מעצורים" ו"גטסבי הגדול". הוא מגלם דמויות מיתולוגיות מהתרבות האמריקאית: אדגר הובר בסרט "ג'יי אדגר" מ-2011, הווארד יוז ב"הטייס" ותיאודור רוזוולט בסרט שנמצא בהפקה. בגלמו את הווארד יוז, האיש שחייו נבלעו בתוך פתולוגיית ה OCD-שלו, הוא נעזר בניסיונו שלו כילד עם בעיה דומה, שממנה הצליח להיחלץ.
עובדה מעניינת נוספת: הוא עבד עם הגדולים בבמאי הוליווד. הכי הרבה עם מרטין סקורסזה, המדורג כבמאי מס' 1 בעולם בין הבמאים החיים. על עבודתם המשותפת אמר דיקפריו: "גדלתי על הסרטים הנפלאים של שנות ה-70. הגיבורים שלי היו סקורסזה ורוברט דה נירו. זו התקופה שבה הבמאי שלט בסרט (ולא המפיקים – ד.ש).סקורסזה הוא המעריץ הגדול ביותר של הקולנוע כאמנות, יותר מכל אדם שתפגוש אי פעם. אין דבר בחייו שאינו מתייחס לקולנוע. הוא חי ונושם קולנוע. הוא מלא הערכה והערצה למה שנעשה בעבר, ויש בו רעב נצחי והתרגשות לעשות בדיוק את הסרטים שאנחנו רוצים לעשות. העובדה היא שלאורך שנים פיתחנו אמון מוחלט זה בזה ואמונה שאנחנו לא עושים דבר למען האינטרס שלנו, אלא עושים כל שביכולתנו ליצור את הקולנוע הכי מקורי והכי טוב. איני מפסיק ללמוד ממנו. בכל פעם שאני אִתו על סט צילומים אני מבין יותר ויותר מדוע אני עושה סרטים ומדוע אני שחקן".
הסרטים הגדולים עם סקורסזה הם: "כנופיות ניו יורק" מ-2002, "הטייס" מ-2004, "השתולים" מ-2006,"שאטר איילנד" מ-2010ו"הזאב מוול סטריט" מ-2013.את ג'ורדן בלפורט, הדמות שאותה גילם ב"הזאב מוול סטריט", הוא משווה לקיסר קליגולה מודרני, כזה שאישיותו נשלטת בידי תשוקה לעושר עד כדי טירוף. ועל "שאטר איילנד" הוא מספר: "לעומת סרט שבו אני מסיים יום צילומים וחוזר לחדר ללמוד את הטקסט ליום הבא, בסרט הזה הייתי שרוי שבועות ארוכים בתוך בור נפשי אפל עם הדמות, עמוק מכל סרט אחר שבו השתתפתי".
המדורג שני ברשימת הבמאים החשובים, כריסטופר נולן, ביים את דיקפריו בסרט "התחלה" משנת 2010–סרט עתידני פילוסופי עתיר תקציב, 160 מיליון דולר, שהכניס פי חמישה וקצר שבחים. זה היה הסרט הרווחי ביותר ל"ליאו", מכיוון שהוא קיבל בו, מלבד השכר, גם בונוסים ואחוזים, והביא 59 מיליון דולר למנהל הבנק המאושר שלו.
עם הבמאי הנמצא במקום השלישי, קווין טרנטינו שלנו, עבד ב"ג'אנגו ללא מעצורים" משנת 2012 וב "היו זמנים בהוליווד" מ-2019. ואילו עם סטיבן ספילברג, המדורג שביעי בין הבמאים, עשה את תפוס אותי אם תוכל" ב-2002.
בסרטו האחרון, "אל תסתכלו למעלה", שהופק על ידי נטפליקסב-2021, דיקפריו מגלם מדען עם זקן מודבק, אשר מבחין, יחידי כמעט, שהעולם עומד להיות מושמד, אך מסביב כולם ממשיכים להתעלם מבשורות רעות ולחגוג. סטייל טיטניק לפני התנגשותה בקרחון.