עם שבעה תוארי אלוף העולם בפורמולה 1, לואיס המילטון הוא אחד מגדולי הנהגים בכל הזמנים. הבריטי הצעיר ידוע בווירטואוזיות שלו על מסלול המירוצים, משולבת באגרסיביות שהסתיימה לעתים בתאונות מעוררות מחלוקת.
צי המכוניות של המילטון מפוצל בין לוס אנג'לס לנסיכות מונאקו, והוא כולל מכוניות-על מדהימות ונדירות. ב-2011 רכש את המוסטנג שֶלבי 550GT האדומה, מכונית שרירים קלאסית שכיכבה בסרט "בוליט" עם סטיב מקווין. אמריקאים טוענים כי "אין תחליף לאינצ'ים מעוקבים", וה-8V של המילטון מייצרת 355 כ"ס. למרות זאת, המילטון הסתייג לא פעם מביצועיה של המוסטנג האדומה. כאשר בא לו לנהוג רכב מעודן יותר, הוא יכול לבחור באחת ממכוניות המרצדס המדהימות שלו, במקלארן או בפרארי.