הוא נמצא בעשירייה הפותחת של השחקנים המרוויחים ביותר בתולדות הוליווד. הוא גילם מִגוון דמויות בסרטי דרמה, פעולה וקומדיות. הוא בחר לעצמו בעיקר תפקידים של דמויות אנושיות, טובות, וזאת לעומת שחקנים רבים שאוהבים לגלם את דמויות הרשע והערמומי, שנחשבות כאלה שיותר כיף לגלם אותן. הוא הופיע בעשרות סרטים, כמו גם בעשרות סדרות וסרטי תעודה בטלוויזיה. הוא הפיק סרטים וסדרות, והוא אפילו מקדם מכירות של חברת מזגנים במדינה מיוזעת במזרח התיכון.
פרימן גם מחזיק בתואר המרתק "השחקן-בעל-הקול-העמוק האהוב מכולם", בפער ניכר מזה שאחריו. הקול הזה פִרנס אותו יפה מאוד לאורך השנים, ואם נהיה יותר מדויקים: כמדָבֵּב דמויות בסרטים וכקריין בסרטים תיעודיים הוא הכניס לחשבונו עשרות מיליוני דולרים. ומעניינת במיוחד העובדה שאת כל זה הוא הספיק לעשות בעיקר לאחר שמלאו לו חמישים שנה. גם היום, כשהוא בן 84, הוא אחד השחקנים העסוקים והמבוקשים בעסקי הקולנוע והטלוויזיה.
פרימן אמנם היה בסביבות האולפנים כבר מתחילת שנות העשרים שלו, שיחק בתפקידים משניים בסדרות טלוויזיה זוטרות. הוא יודע גם לשיר, ולכן זכה לקחת חלק בהפקת תיאטרון של המחזמר "הלו דולי" בשנת 1967, כשכל צוות השחקנים היה שחור. אבל הוא לא זכה להמריא אל תודעת הקהל ואל ההכרה בכישרונו לפני גיל 52. הפריצה היתה הסרט "הנהג של מיס דייזי", בשנת 1989. סרט זה זיכה אותו במועמדות ראשונה לפרס גלובוס הזהב ולזכייתו היחידה בפרס.
גם באוסקר הוא זכה פעם אחת, כשחקן משנה בסרטו של קלינט איסטווד "מיליון דולר בייבי". היה מועמד לאותו פרס עבור תפקידיו חמש פעמים, ובהן בסרטים "חומות של תקווה" משנת 1995 ו"הנהג של מיס דייזי". הוא שיחק ב"שבעה חטאים", ב"באטמן" וב"האביר האפל". כל אלה נחשבים נכסי צאן ברזל של הקולנוע האמריקאי.
עם קלינט איסטווד הוא שיתף פעולה במערבון הנפלא של איסטווד, שזכה באוסקר בשנת 1992, "בלתי נסלח". הופעה מוצלחת היתה לו גם לצִדו של ג'ק ניקולסון בסרט משנת 2007, "The Bucket List" (שתורגם בארץ ביצירתיות מפוקפקת ל"מתים על החיים"). בסרט זה, כמו גם ב"סוף סוף וגאס" משנת 2013, הוא מגלם, לצד שחקנים מופלאים ומזדקנים נוספים, תפקידים שהולמים את הגיל. בראשון – שני מזדקנים, שנפגשים בעת אשפוזם במיטות סמוכות בבית החולים, יוצאים לממש חלומות בטרם תגיע שעתם ללכת; ובשני – חבורת ידידים ותיקים (פרימן, מייקל דאגלס, רוברט דה נירו וקווין קליין) מגיעים מחייהם הבורגניים לחגוג סוף שבוע בבירת החטאים ולועגים לזִקנה שבפתח.
לא כל הסרטים שבהם לקח חלק הצליחו. בכישלונות היו כאלה שבהם חלקו עמו את המסך שחקנים כברוס וויליס, טום הנקס ("The Bonfire of the Vanities") וג'ין הקמן ("Under Suspicion"). מכל סרטיו יש אחד שעמו פרימן מזוהה יותר מכל: "אני יודע שרוב הצופים מזהים אותי באופן מיוחד עם 'חומות של תקווה'… מבחינתי, אני רק לוקח את זה כמחמאה".
עובדה מעניינת היא, שהשחקן המצליח הזה התפרסם והצליח בעיקר בתפקידי משנה משמעותיים.
על הקריירה המפוארת העיבה, בשנים האחרונות, פרשת תלונות של נשים. בשנת 2018 שודר ברשת CNN תחקיר אודות התנהגותו הלא נאותה כלפי נשים על סטים של צילומים. בתחקיר סיפרו שמונה נשים על התנהגות שהיא הטרדה מינית לכאורה או, לפחות, התנהגות בלתי הולמת, מצד פרימן המזדקן כלפיהן, בהזדמנויות שונות, במקומות שונים. השחקן מיהר להתנצל פומבית והבהיר שלא היתה לו כוונה לפגוע. על עניין הנשים יכולה, מן הסתם, לכעוס אשתו. הוא, מצִדו, אמר עליה כי "אומרים שאין שוטה כמו שוטה זקן. עלי לברך את אשתי, שבלעדיה לבטח כבר הייתי נחשב בחלוף הזמן כשוטה".
היה או לא היה, התכוון או לא התכוון, בעת הזאת קשה לצאת נקי מכגון אלה ועל כן, באופן מיידי, קטעו חברות ענק כגון ויזה ופפסיקו חוזי פרסום אתו כפרזנטור. וכאן נכנסת הזווית הישראלית: מר פרימן הוחתם כפרזנטור של חברת תדיראן לשלוש שנים, ואף היא מיהרה, כצו השעה, להשעות את יציאת הקמפיין. בשנת 2019, לאחר שלא הוגש כל כתב אישום נגדו, שחררה את הקמפיין אתו ומאז פרימן נראה על מסכי הטלוויזיה בישראל מקדם מכירות של מזגנים. מה מניע אדם בן 84, שבחשבון הבנק שלו נחים מאות מיליוני דולרים, לפרסם חברת מזגנים ישראלית זו שאלה מעניינת כשלעצמה, אך טור זה אינו ארוך דיו על מנת להעמיק בעניינים פסיכולוגיים ושיווקיים, ולפיכך תיוותר שאלה זו בלא תשובה. אולי ניתן למצוא בכל זאת תשובה מסוימת באמירה מאוחרת של פרימן: "אני כבר לא חייב לעבוד. יכולתי להפסיק ללא שמץ דאגה לגבי האופן שבו אשלם שכר דירה. אני ממשיך לעבוד בגלל חדוות העשייה".
פרימן ביקר בישראל במהלך צילומי הסדרה התיעודית המצליחה שלו, "הסיפור של אלוהים". כשנשאל האם חש את הילת הקודש של ארץ הקודש, השיב: "לא חשתי קדושה או רוח אלוהית בשום מקום. טיילנו גם ביריחו, בתל-אביב ובמגידו. יש כל מיני יעדים שהם משמעותיים לאנשים, מסיבותיהם שלהם, אבל אני לא יכול להיות צבוע ולהגיד שהרגשתי חיבור ברמה הזאת. זה לא קורה לי".
את הסדרה הזאת – פילוסופית, סוציולוגית, תיאולוגית והיסטורית – ואולי את החיים שלו עצמו, הוא ממצה כך: "שוחחתי עם מאות אנשים שונים בעלי מִגוון אמונות. המסקנה היא שמה שאני מאמין בו נכון, כשם שכל דבר שאדם אחר מאמין בו הוא נכון. אי אפשר לומר לי שאני טועה באמונתי, ואני לא יכול לומר לאף אחד אחר שהוא טועה. כששואלים אותי אם אני מאמין באלוהים, אני עונה שהתשובה האמיתית, לדעתי, היא שאלוהים הוא אהבה".
